Завязка
Дин пробыл в аду целых четыре месяца, а затем необъяснимым образом очутился на Земле. Он находит Сэма и Бобби и пытается узнать, кому он должен быть благодарен за свое возвращение к жизни. Долгое время он не может найти своего благодетеля
Сюжет сезона
Все таки, Дин узнает, при помощи проведенного ритуала, что своим возвращением он обязан Кастиэлю. Ангел сделал это потому, что демон по имени Лилит пытался освободить Люцифера, а остановить ее может лишь Дин.
Дин встречает Анну — падшего ангела. На нее ведут охоту Кастиэль, а также демон по имени Аластар. Дин познакомился с ним в аду.
Изначально, Дин говорил Сэму, что у него не осталось воспоминаний об аде, однако позже он признается, что все помнит. Аластар заставлял Дина мучить в аду других, на что в конце концов он согласился. Это стало причиной того, что Люцифер получил возможность освобождения. Кастиэль поэтому и помог Дину выбраться, потому что только тот, кто все заварил, может положить всему конец. Дин сомневается, что он тот, кто нужен ангелам. Для того, чтобы переубедить Дина, ангел Захария уничтожает память Сэма и Дина и делает их жизнь нормальной.
Братья попадают на работу в нормальную компанию, однако затем они узнают, что в здании живет призрак. Братья убивают привидение, Захария возвращает жизнь братьев в нормальное для них русло.
Винчестеры знакомятся с пророком по имени Чак, он говорит им о том, что Лилит близко. Должно исполниться пророчество, а Дин пытается спасти Сэма. Но Кастиэль говорит ему о том, что пророчество исполнится в любом случае. В конце концов, архангелы изгоняют Лилит.
Оказывается, что в семье Винчестеров есть и третий брат – по отцу. Его мать была убита гулем. Братья хотели помочь родственнику, но опоздали – гули стали им и его матерью. Они чуть не убивают братьев, однако Дин освобождается и помогает брату.
Кастиэль в очередной раз спасает братьев демонов. Сэм хочет выпить кровь демона, дин отговаривает его от этого. Сэма на это постегивает Руби. Братья дерутся, Сэм побеждает. Братья ссорятся и расстаются.
Бобби настаивает на примирении братьев, однако он оказывается похищен ангелами. Дин попадает к Захарии, тот предлагает ему любые вещи, однако Дин хочет узнать правду.
Среди ангелов идут слухи о приближающемся конце света. Дин не может встретиться с Сэмом. Захария не выпускает Дина, говоря, что ангелы следуют судьбе. У Дина судьба – остановить Люцифера. Однако, в конце концов Дин заставляет Захарию помочь встретиться с братом.
В конце сезона Дин убивает Руби. Сэм узнает, что Лилит убита, а ее смерть окончательно освободила Люцифера.
