Братьям Сэму и Дину Винчестер из суперпопулярного шоу-сериала «Сверхъестественное» в Америки, катастрофически не везет с женщинами. Все периодически появляющиеся дамы в некоторых сериях разных сезонов, по не понятным причинам тем или иным образом исчезают из жизни братьев. Чтобы подробнее разобраться с женщинами братьев можно более подробнее рассмотреть каждые истории отношений персонажей.
К примеру, Джессика ли Мур, которая по сценарию на немного младше Дина Винчестера, предстает перед зрителями в достаточно унылом образе молодой девушки. Дину предстояло встретиться с ней в университете Стенфорда и немедленно влюбиться друг в друга. Через время молодые люди решили вместе снимать квартиру в Пало Альто. Только близкие отношения молодых людей не сблизили их на столько чтобы Дин смог поделиться с Джессикой проблемами своей семьи и своими переживаниями. Дина это вполне устраивало, ведь он хотел начать жить как все нормальные люди. Однако Джессика была в курсе существования у Дина его брата Сэма, с которым имела возможность познакомиться когда он ворвался в их квартиру и рассказал о пропаже папы. Джессика произвела впечатление на Дина с одного взгляда, а особенно ее фигура.
Отношения героев длились на протяжении нескольких серий и Сэму даже пришло в голову непростое решение подарить Джессике обручальное кольцо. Однако их союзу не суждено было продлиться во веки веков потому что так решил демон с желтыми глазами, который один раз уже вмешался в жизнь братьев, когда убил их мать. Желтоглазый демон расправился с девушкой в той же манере, что и с Мэри Винчестер — поджег ее привязаннаой под потолком. Ирония судьбы прослеживаемая в сюжетной линии «Сверхъестественного» рассказывает нам о том, что впоследствии смерть Джессики подтолкнула братьев к началу новой охоты на паранормальные существа, что привело к тому, что Сэм и Дин полностью разрушили планы Желтоглазого Демона.
Тем не менее, после смерти Джессики зрители еще раз встретятся с ней в одной из сериях когда Дин под воздействием заклинания увидит ее в своих снах живой и здоровой и собирающейся выйти замуж за его брата. Несмотря на то, что это был всего лишь сон Дина, он отдал бы все чтобы превратить его в реальность.
Еще одной девушкой вставшей на пути братьев была Кэсси Робинсон в роли Мегалин Ичиканвоук, которая встретилась с Дином в штате Огайо на охоте. Кэсси очень увлекла Дина и он нарушил основное семейное правило о молчании про свое дело. По правде говоря, Кэсси совершенно не поверила про профессию молодого человека. Но после странной смерти своего папы, Кэсси уверилась в том, что сверхъестественное существует.
