Узнав о самоубийстве в церкви небольшого городка и перестрелке в магазине, Сэм решает, что это может быть предзнаменованием Демонов. Братья уезжают в Огайо, в то время как Бобби разбирает Кольт, чтобы попытаться выяснить его секрет.
Приехав в город, братья наведываются в церковь, где произошло самоубийство, и встречаются со святым отцом Джилом. От него Винчестеры узнают, что застрелившийся парень был, возможно, одержим так же, как и человек, устроивший перестрелку в магазине. Падре говорит, что оба человека стали вести себя странно месяца два тому назад, как раз когда открылись Врата Ада.
Сэм и Дин заселяются в отель, где Дин неожиданно сталкивается со своим старым приятелем Ричи. Тот тоже занимается охотой за сверхъестественным, хотя Дин прямо заявляет, что такая работа не для Ричи. Дин расспрашивает приятеля о Демонах, но тот утверждает, что в городке таких случаев не было. Тогда Дин интересуется, есть ли в городе люди, которые недавно стали вести себя странно, и тут Ричи вспоминает о местном жителе по имени Троттер, который совсем недавно пустился во все тяжкие.
Братья приходят в бар Троттера, где снова встречают Ричи и, как ни странно, святого отца Джила. В это время Сэм и Дин замечают парня с пистолетом в руках, который явно затевает ссору с одним из посетителей. Винчестеры бросаются к нему, пытаясь остановить, но тот успевает выстрелить. Тут же братьям становится понятно, что стрелявший вовсе не одержим, просто его жена изменила ему с тем парнем. После приезда полиции в бар Дин вдруг замечает, что Ричи нигде нет. В это время барменша из ресторана по имени Кейси приводит Ричи в свой коттедж. Там она признаётся, что одержима Демоном, Ричи пытается защититься, но она убивает его.
Дин, взволнованный неожиданным исчезновением непутёвого приятеля, подозревает неладное и направляется на поиски Ричи, а Сэм решает проследить за Троттером. В это время к Бобби приходит Руби и предлагает свою помощь в починке Кольта.
Сэм прокрадывается в офис Троттера, где неожиданно наталкивается на него. Предполагая, что он может быть одержим, Винчестер выплёскивает на него святой воды, но ничего не происходит. Сэм понимает, что Троттер не Демон, и спешно ретируется, оставив озадаченного парня в полном недоумении.
В это время Дин находит в ресторане Кейси, и они вместе уезжают в её коттедж. Дин догадывается, что девушка одержима Демоном, и заманивает её в Дьявольскую ловушку. Он начинает проводить над ней обряд экзорцизма по книге, но Кейси поднимает в подвале ураган, который вырывает книгу из рук Дина, обрушивает потолок и заваливает камнями выход. Дин пытается провести обряд без книги, но приходит к выводу, что не помнит заклинания наизусть. Дин понимает, что без помощи Сэма ему не выбраться. Тем временем, Кейси затевает разговор, в котором признаётся, что она не виновата в том, что происходит с жителями города. Она просто подсказала Троттеру идею, как быстро заработать деньги, а тот всё сделал сам, открыв собственный бар, в котором царствуют разврат и пороки. Пользуясь случаем, Дин пытается выведать у одержимой Кейси, что теперь будет, когда Врата Ада открылись, а Желтоглазый Демон мёртв. Она признаётся, что после гибели Демона его место должен был занять Сэм и повести армию Демонов в бой, что приводит Дина в ужас. Выясняется, что Желтоглазого Демона зовут Азазель.
Тем временем, Сэм пытается отыскать брата и просит помощи у отца Джила. Тот соглашается отвезти его в коттедж Кейси. Когда Сэм и отец Джил подъезжают к дому Кейси, падре открывает Сэму свою настоящую сущность — он тоже одержим Демоном. Тут раздаётся выстрел, и Сэм видит Бобби. Отец Джил выбивает дверь коттеджа и пробирается внутрь. Бобби бросает Сэму Кольт, и тот бежит в дом вслед за падре и успевает появиться как раз, когда «священник» пытается задушить Дина. Сэм стреляет сначала в Джила, затем в Кейси, убивая и Демонов, и людей, которые ими одержимы.
Позже Дин рассказывает Бобби о словах Демона, что, возможно, Сэм вернулся уже не тем. Бобби в свою очередь заверяет Дина, что Желтоглазый просто врал, как все Демоны. Тем временем, младший Винчестер сам переживает из-за того, что застрелил двух людей.
Интересные факты эпизода 3.4
Винчестеры приезжают в город, где происходят воистину странные события. Некогда совершенно нормальные жители городка в одночасье меняются и превращаются в самых настоящих монстров, чиня беспредел и насилие. Братья приходят к выводу, что люди одержимы, однако недоумевают, выяснив, что некоторые «одержимые» на поверку оказываются вполне обычными людьми.
Английское название серии, «Sin City», служит отсылкой к фильму «Город грехов» — являющегося экранизацией трёх графических романов Фрэнка Миллера.
Актеры и персонажи эпизода 3.4
Jared Padalecki ... Sam Winchester
Jensen Ackles ... Dean Winchester
Katie Cassidy ... Ruby
Jim Beaver ... Bobby Singer
Martin Papazian ... Richie
Sasha Barrese ... Casey
Robert Curtis Brown ... Father Gil
Don S. Davis ... Trotter
Gavin Buhr
Dean Paul Gibson ... Bearded Bartender
Julia Benson ... Woman at Bar (as Julia Anderson)
Richard Keats ... Andy Johnson
Gregory Bennett ... Officer
Todd Curran
Matthew Harrison
Elisa King ... Cheryl
Phoebe Greyson
